梁山好汉是在征讨方腊的时候才开始出现伤亡的。
宋江他们在进兵到丹徒县后，便和卢俊义分兵南下，宋江带领一部攻打常州、苏州，卢俊义带领一部攻打宣州、湖州。五虎将里面，跟着宋江的有大刀关胜、霹雳火秦明；跟着卢俊义的有：豹子头林冲、双鞭呼延灼、双枪将董平。
在征方腊的过程中，战死的只有董平和秦明两个人。
攻打独松关的时候，厉天闰他们占据关头，先后被林冲刺伤了蒋印、被吕方杀了厉天佑。于是，他们便据守关卡，同时加强戒备。
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卢俊义派遣欧鹏、邓飞、李忠、周通四人上山探路，却被厉天闰他们发现。随后，周通被厉天闰所杀，欧鹏三人好不容易才跑了回去。
第二天，性格比较火爆的董平知道死了个兄弟，就带着兵马去关下大骂，却被对方的火炮给打伤了左臂。休息了两天之后，感觉左臂没那么疼了，就准备瞒着卢俊义偷偷去报仇。他自己一个人去也就罢了，还拉上了张清一起。张清当时也不知道怎么想的，就跟着一起去了。
到了独松关下，厉天闰和张韬下来和他们交战。
董平是使用双枪的，但是他的左手被火炮炸伤，行动不便，两支枪根本发挥不出威力来，战斗力估计就剩平时的一半。跟厉天闰交战，越打越使不上力，只得慢慢后退。张清见状，就来救他，结果出手太重，情急之下一枪扎在了松树上，还没来得及拔出来就被厉天闰一枪给捅死了。
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董平看见张清有难，就想上前去战厉天闰，没想到张清的对手张韬却从后面给董平拦腰一刀，将董平砍成了两半。
这一站，董平和张清纷纷战死。不过，明显就是作者要你死，你不得不死。
首先，董平和周通的关系不见得那么好，怎么会为了给周通报仇而去关下搦战。
其次，当他的手臂被炸伤之后，他又为什么一条道走到黑，即使违背军令，也要偷偷地去挑战对方呢？他一个用双枪的人，难道不知道左臂受伤，自己的战斗力就被大幅度削弱了吗？更何况，他还带上了张清一起。
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最后，张清最厉害的不是战斗，而是飞石绝技。可是，他救董平的时候，却没有用飞石，而是放下自己的对手，用枪去挑厉天佑。这完全不是他平时的作战风格。
所以，他俩的死，有些不合常理。
独松关之后，卢俊义和宋江合兵，攻下了杭州。之后，他们就再次分兵，宋江攻打睦州，卢俊义攻打歙州。跟着宋江的，依然是关胜和秦明；跟着卢俊义的，还是林冲和呼延灼。
宋江进军到清溪县的时候，秦明和方腊的侄子方杰大战，双方战斗力差不多。就在他们打得难解难分的时候，方腊阵营的杜微却偷偷甩出了一柄飞刀，往秦明脸上飞来。秦明躲过了飞刀，却没有躲过方杰的方天画戟，被一戟刺死了。
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征讨方腊结束后，宋江他们带兵回到杭州驻扎，武松因为断了一臂，不想当官，就留在这里出家。这时候，林冲中风瘫痪，无法行走，也就留在了这里，由武松负责照顾。此时，是宣和五年的中秋。半年后，也就是宣和六年二月份左右，林冲不治身亡。
关胜回到东京后，被封为大名府正兵马总管。有一天，他喝多了酒，不小心从马上摔下来，摔成了重伤，不久之后，就伤病身亡。
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至于他去世的时间，书中写的不太清楚。不过，林冲是在八月十五左右染病的，后来宋江他们回到东京受封的时候已经九月底了，受封结束，关胜再走马上任，到大名府估计也十一月了。书中记载，关胜到了大名府后，甚得军心，那就说明，至少需要花几个月的时间整顿军队，这样才能得到大家的认可。所以，他去世的时间估计会比林冲晚一些。
呼延灼是这五个人里面年纪最大的，也是死得最晚的。他一直活到了金兵南下，北宋灭亡之后。
征讨方腊回来之后，呼延灼就被任命为御营指挥使，也就是在京城负责保护皇帝安全的一个将领。
金兵南下之后，呼延灼带领大军大破金兀术，追杀至淮西，后来战死在了淮西。
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这五个人里，除了董平，关胜应该也是被作者故意写死的。
梁山的那些将领里面，从军功、战斗力、指挥能力、个人背景等诸多方面来考量的话，关胜那肯定是排第一的。所以，平定方腊之后，他受封的官职不能太低，至少也是一方军队的统帅，作者就给了他大名府正兵马总管的官职。而大名府正是后来金兵南下东线的必经之地。金兵南下，这是历史的大事件，作者不会把这个也写没了。所以，金兵必然南下。
南下的时候，关胜这个关公在水浒中的代言人，又是大名府正兵马总管，他如果没挡住南下的金兵，那肯定会让关公的形象受损。这是作者不愿意看到的，毕竟他会写出关胜这个人物，不就是寄托了关公的那种忠义情怀吗？更何况，如果关胜挡住了南下的金兵，那他肯定会成为南宋的中兴名将之一，就跟岳飞一样。可是，他毕竟是虚构出来的人物，要是把他抬得那么高，你让岳飞这些真正在流血牺牲的名将情何以堪。所以，作者只好在金兵南下之前，就把关胜写死。这样，历史事件才能按照他原本的轨迹发展。
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当然，关公的代表就这么死了，也说不过去。所以，作者早早就把关公的形象一分为二，另一部分寄托在了美髯公朱仝身上。金兵拿下后，朱仝跟着刘光世大破金兵，最后做到了太平军节度使的官职。可以说，关羽的形象，享福的都让朱仝占了，受苦受累的都让关胜领了。
