打东平府、东昌府是宋江、卢俊义为了梁山宝座的最后一战。宋江、卢俊义双方各带二十五名头领，马步军一万，三名水军头领。分派完毕，宋江、卢俊义就带着自己的人马向要攻打的城市进发了。
史进这次是宋江这组的成员。宋江把队伍驻扎在离东平府四十里的安山镇。人马停顿好了，宋江就让郁保四、王定六给董平下书，这就叫先礼后兵。郁保四、王定六去送战书，功没建成，反被程万里太守打了二十大板。
宋江看到郁保四、王定六两个一瘸一拐的回来，气得五脏六腑都在冒烟。这时史进站出来说他愿前往东平府鼓楼上放火。东平府起火，军兵就会忙着救火。这时城里肯定乱作一团，此时攻城定会马到成功。
梁山元宵夜打大名府的时候，时迁在翠云楼上放了一把好火，扰乱了梁中书的军心。时迁因为此事被宋江记了一大功。这还是刚发生不久的事。史进少年气盛，也想学时迁去建功劳么？
史进去东平府是另有目的。史进是为了见他最爱的、深爱的李瑞兰。可史进对宋江说他只是借住李瑞兰家，好干大事。这是史进骗人语。吴用知道史进去了西瓦子李瑞兰家，跌足道：“若吴某在此，绝不叫去。常言道‘勾栏之家讳者扯丐漏走五个字。’得便熟闲，迎新送旧，陷了多少才人。更兼水性，无定准之意，纵有恩情，也难出虔婆之手。此人今去，必然吃亏。”
史进也明白吴用说的道理，可他还是去了，真是一个痴情种。史进见到李瑞兰竟然说道“我如今在梁山泊做了头领，不曾有功。如今哥哥来打城借粮，我把你家备细说了。我特地来做细作，有一包金银与你，切不可走透了消息。明日完事，一发带你一家上山快活。”金圣叹说这是史进的丑语，但史进是真心想娶李瑞兰当老婆。
史进来了李瑞兰家，不去东平府查探情况，而是和李瑞兰相叙阔别之情。史进、李瑞兰两个在楼上卿卿我我一个时辰，也就是现在的两小时。这两点都说明史进来东平府的真实目的就是来接李瑞兰的。
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史进重情，他跟李瑞兰很快就相爱了。他想娶李瑞兰。史太公又岂会要一个勾栏女子做儿媳妇。史太公还是颇有产业的，能跟儿子找个门当户对的女孩。李瑞兰是高攀不上史进的。两人的婚事就此作罢。
史进成了土匪，低如李瑞兰这样的青楼女子都不会嫁给史进。现在是李瑞兰比史进身价高。史进配不上李瑞兰。李瑞兰让她的妈去首告史进，就是因为史进是草寇。史进、李瑞兰相互钟情，可两人都过不了现实这道坎。没有桃花源给他们住，他们只能相爱相杀了。李瑞兰把史进送进东平府大牢。史进的一刀是否真的斩断了情丝呢？
