贞观三年（629年），唐太宗下诏在隋末战乱时期的战场修建庙宇，以纪念功业，为死难战士祈福。其中在战胜宋金刚的晋州建立慈云寺，由褚遂良书碑。
贞观十年（636年），褚遂良出任起居郎，专门记载皇帝的一言一行。贞观十二年（638年），虞世南逝世，魏徵将褚遂良推荐给李世民，太宗命他为“侍书”。
永徽六年（655年），在是否立武昭仪为皇后的斗争中，褚遂良与长孙无忌强烈反对任何废黜王皇后的企图。高宗召太尉长孙无忌、司空李勣、尚书左仆射于志宁以及褚遂良进宫商议废后立后之事。褚遂良发了一通议论，给皇帝泼了一瓢冷水。而他的那种不要命的态度——将官笏放在台阶上，同时也把官帽摘下，叩头以致于流血——更使皇帝大为恼火，让士兵把他强行拉了出去。而坐在皇帝后边的武氏则恨不得立刻将他处死。在关键的时候，善于迎合旨意的李勣却说了一句话：“此乃陛下家事，不合问外人。”这一来既改变了唐王朝的命运，也将褚遂良等人推入了悲剧的深渊。
武氏在唐永徽六年（655年）十月被册封为皇后，褚遂良也被武皇后赶出朝廷，到潭州任都督。 唐显庆元年（656年）元旦，武后的儿子李弘（652年-675年）被立为太子。
唐显庆二年（657年）春天，褚遂良调到离京师极远的桂州（今广西桂林）去任都督。同年晚些时候，武则天则与许敬宗、李义府一起，诬告中书令来济、门下侍中韩瑗与在广西的褚遂良共谋反叛。
晚年的褚遂良又一次被贬——这一次是被贬到更远的爱州（今越南清化），褚遂良在绝望之中，上了一封陈情书给高宗，诉说自己曾长期为高祖与太宗效劳，最坚决地支持高宗继位等等，结果仍是无济于事。
显庆三年（658年），禇遂良在爱州带着遗憾离世，享年六十三岁。 另据唐人张怀瓘《书断》记载，褚遂良卒于显庆四年（659年），享年六十四岁。 在他死后，武则天等人还没有放过他，一方面把他的官爵削掉，另一方面把他的子孙后代也流放到爱州。神龙政变后恢复官爵，后追赠谥号“文忠”，于天宝六载（747年）配享高宗庙庭。唐德宗时追赠太尉，唐懿宗时经安南观察使高骈奏请，访求褚遂良后裔护丧归葬于阳翟。 655年两仪殿上，唐高宗要废黜王皇后，立武则天为后。遭到群臣反对，宰相褚遂良冒死直言，武则天听后怒吼到：“何不扑杀此獠？”可在武则天弥留之际，却下诏为被她逼死的褚遂良昭雪。
褚遂良本是唐太宗李世民的托孤之臣，也是唐高宗登基以来，一直维护他的大臣。
唐高宗能当上皇帝，褚遂良起到至关重要的作用，高宗对他很是感激。
可唐高宗万万没想到，褚遂良成为废王立武事件的头号反对选手，并把皇帝的丑事公布于众。
643年，太子李承乾被废，在嫡子魏王李泰和晋王李治两人中，唐太宗更中意于让李泰做太子。李泰曾对唐太宗说，如果立李泰为太子，等李泰登基后愿意杀了自己的儿子，传位给晋王李治。
可是这一谎言被褚遂良识破，忙对唐太宗说：“陛下怎可一误再误？父子之道乃天性，岂有杀子而传弟之事？”恍然大悟，将太子之位传于忠厚仁慈的晋王李治。
因为立储之事，唐高宗一直感激褚遂良，升其为宰相，与元舅长孙无忌一起执掌朝政大权。
但在废王立武这事上，虽群臣反对，但褚遂良异常激动，因一句话被贬流放。
唐高宗找到长孙无忌、褚遂良、李勣和于志宁，跟他们商议改立皇后之事。
“朕找你们来为中宫废立之事，今日务必答复。”高宗首先发问，“皇后没有孩子，武昭仪有孩子，所以要立武昭仪。”
褚遂良直接回到：“皇后是先帝为您选的，再说皇后出自关陇贵族，先帝曾拉着我的手说‘佳儿佳妇，今将付卿。’请皇上不要违背先帝的意愿。”
任褚遂良怎么说，高宗就是执意要立武昭仪为后。褚遂良面红耳赤的高喊道：“武昭仪为先帝才人，这是大家都知道的，立武昭仪为后这是有悖论理，陛下如何面对先帝，如何面对天下人？”
就在他说出这句话时，他得罪的不止唐高宗，还有藏在后面武则天。
高宗被戳痛了，可没等高宗开口，激动地褚遂良又说道：“愚臣忤逆了皇上的尊严，也不顾性命了。”说后摘下官帽，扔下笏板，叩头死谏。
高宗忙喊侍卫：“来人啊，快把他拉出去。”褚遂良高喊着：“陛下不听我的话，就让我死吧。”
一直躲在玉帘后的武则天，早已气的浑身发抖，怒吼到：“何不扑杀此獠？”
唐高宗不顾众人反对，还是立了武昭仪为后。
褚遂良因此事得罪武则天，被贬为潭州都督，后又贬为爱州刺史，自流放地孤独终老。
武则天在弥留之际，为褚遂良昭雪。这时当过皇帝的武则天，或许已经看开一切，也要把皇权归还李家，以求得到的解脱。在女皇生命的最后时刻，还特意为人平反，想必，这个人对女皇有什么恩情吧？
但是，真实的情况却恰恰相反，褚遂良应该是武则天的仇人。褚遂良出身官宦人家，他的祖上褚湮做过南北朝梁国的御史中丞，父亲褚亮在隋朝时期，就官至散骑常侍，而到了唐朝时期，褚亮、褚遂良父子，都是唐太宗李世民的重要谋臣。
唐太宗执政时期，褚遂良因为性格耿直，经常进谏李世民。褚遂良不仅敢于进谏，而且，所进的谏言都是具有建设性的，因此，褚遂良受到了唐太宗的器重，也得到当时的名臣魏徵、长孙无忌等人的一致赞许。官位由黄门侍郎升到了中书令，相当于唐朝的宰相。
那么，这么一位“品学兼优”的大臣，怎么会与武则天结仇呢？
唐太宗李世民在位期间，非常喜欢自己的四儿子李泰，想把他立为太子。但是，九儿子李治因仁义名闻天下，是诸位大臣心中太子的最佳人选。可是，唐太宗受到李泰花言巧语的蒙蔽，就想试着立李泰为太子，当时，朝堂上的大臣都怕得罪唐太宗，不敢发声反驳。
这时，耿直的褚遂良站了出来，他对太宗直言：不要轻易相信李泰的话，应该坚持以仁德为准则选李治为太子。唐太宗被褚遂良的一语点醒，立刻就立了李治为太子，也就是后来的唐高宗。在唐太宗去世之前，他召见长孙无忌、褚遂良两人在病榻前，任命两人为托孤大臣。
唐高宗李治继位之后，因褚遂良极力维护自己的太子之位，对褚遂良非常感激。先是给予其河南郡公的封赏，后又被任命为尚书右仆射，使褚遂良成为唐朝排名第一的宰相。由此可见，褚遂良在太宗、高宗两朝都受到了重用，从政生涯也是非常辉煌的。
但是，天有不测风云，之后，唐高宗因为非常宠爱武则天，就想废黜掉当时的皇后王氏，改立武则天为新皇后。于是，唐高宗就召见朝中的几位重要大臣褚遂良、长孙无忌、于志宁等人入宫商议。这几个人都不赞成废旧立新的行为，但是，惧于皇威，都不敢做出头鸟。
此时，耿直的褚遂良又打了头炮，他说：“王皇后一直都是唐太宗认可的儿媳妇，现在当了皇后，不管是犯了什么过错，都不能随便的废除。”虽然，唐高宗做出了各种解释，但是，褚遂良认为这些理由都不成立。
已经被武则天迷住了心智的唐高宗，执意要废旧立新，逼得褚遂良把官帽、官笏都放在地上，还不断的磕头直至流血，以此来规劝唐高宗。褚遂良如此过激的行为，气得皇帝身后的武则天直叫：“应该先杀了这个老顽固！”
之后，朝廷中爱拍马屁的大臣李勣又说：“这本来就是陛下的家务事，外人要怎么管呢？”很快，武则天就被立为了新皇后，褚遂良因为其之前的行为被赶出中央。最后，唐高宗一直把他贬黜到了当时的边远地带，也就是今天的广西桂林地区做都督。
在武则天掌握实权之后，为了报仇解恨就继续加倍的迫害褚遂良，先是联合一些大臣诬告褚遂良要谋反，然后，不顾褚遂良年事已高，就把他贬黜流放到更加偏僻的爱州地区，也就是今天越南清化，最终，褚遂良悲惨的死在了那里。
即便如此，武则天还不解气，把褚遂良的家人，以及子孙都流放到了那里。
综上所述，武则天与褚遂良的仇还是很深的。武则天身份特殊，曾是太宗皇帝后宫的才人，差点就被殉葬了，自请去感业寺出家为尼，本来这事就过去了，她只是一粒卑微的尘埃，谁都不会记起。
偏偏高宗皇帝李治对她念念不忘，在唐朝没有废妃回宫的先例的情况下，不顾阻拦，违背祖制，将不仅是废妃、还是先皇废妃的武氏接回了宫。看在迎武氏回宫这事是王皇后主张的，只要武氏安分守己，也就将她养在宫里吧。
可这武氏哪肯屈就，被王皇后利用帮她对付萧淑妃呢？她不可能给人当棋子。在王皇后转身联合萧淑妃陷害已是昭仪的武氏后，武昭仪下定决心要反击，不能人为刀俎，我为鱼肉。
王皇后虽在宫中也不太受人待见，但唐高宗还是晋王的时候，她就是名正言顺的晋王妃。嫡庶尊卑向来有别，大唐怎能容忍一个谋害了正宫皇后的庶妃当皇后？
反对声最大的肯定是朝中元老，其中一人就是唐朝宰相褚遂良。褚遂良在隋末时期追随西秦霸王薛举，后归顺唐朝，得唐太宗重用。褚遂良入朝便任高官，后迁中书令执掌朝政大权。
唐太宗驾崩时立下遗诏，命褚遂良与顾命大臣长孙无忌共同辅政。长孙无忌是太宗皇帝长孙皇后的兄长，在唐高祖李渊起兵时就前往投奔，又跟随唐太宗打天下，到了唐高宗时期，他已是唐朝的三朝元老，德高望重。
唐高宗要立武则天为后时，召长孙无忌、李勣、于志宁、褚遂良四人入宫商量。李勣和于志宁不吭声，剩下褚遂良一人挑大梁强烈反对。长孙无忌当时虽没有把反对的话说死，但支持褚遂良。
褚遂良言辞激烈，气得唐高宗让侍卫把他拉了出去，而武则天更恨不得马上处死他。李勣这时看清了风向标，谄媚地说了句看似不痛不痒的话：
“此乃陛下家事，外人不便过问。”
这淡淡一句话，差点要了褚遂良的命。李治即位后，对褚遂良这位恩公也是非常感激，没几年任命他为尚书右仆射(相当于宰相)，执掌朝政大权，当时李治没有想过，昔日的恩公会成为自己立武则天为皇后的最大绊脚石。
永徽六年(655年)，李治想要废黜王皇后，册立武则天为皇后。
有一天，他传召长孙无忌、褚遂良、李勣和于志宁四位重臣开御前会议。这些人事前已经得到消息，正在商议如何劝谏，褚遂良主动请缨，甘愿当出头鸟：“向我开炮！”
他抢先说话有两个目的，第一自己就算说不过李治，后面还有长孙无忌兜着；第二压制李勣，自己做发言代表就可以防止李勣发表不一样的看法。果然，李勣一看这个架势立刻心脏脑袋哪哪都疼，自己先跑了。
唐高宗李治已经懒得跟这群顽固派兜圈子了，直截了当：“皇后无子，武昭仪有子，今欲立昭仪为后，何如？”
禇遂良把李世民搬出来，大声答道：“皇后出身名家，又是先帝为陛下所娶。先帝临去世时还拉着我的手，把你和皇后交给我负责，况且皇后没有罪过，岂可轻易废除？我可不敢违抗先帝的旨意！”
李治一看，得了，人家确实比自己有理，王皇后虽说没有生儿子，但她才25岁，按照唐朝的法律规定到了50岁没有子嗣的女人才可以被休。这第一次交锋，李治毫无疑问地失败了。
但是李治不甘心，第二天继续把这群人召集起来开会，想必他觉得这群老臣们年老体衰，打算来场消耗战、持久战，把他们累糊涂了说不定立武则天当皇后这事就能成了。
于是李治继续抛出昨天的话题——废后。
还是褚遂良打头阵，作为两朝重臣、辩论场的高手，他觉得自己要是重复昨天的理由显得太没水平，于是他又换了条理由，语重心长地跟李治说：“要是真想废后我们也依你，但是也得找个好人家出身的，武昭仪曾经是先帝的嫔妃，天下人可是都知道呢。”
李治听到这话是什么反应呢？《新唐书》里写到：“帝羞默。”
事已至此，李治无话可说，褚遂良一方取得了压倒性胜利，鸣金收兵就可以了。
偏偏他那天情绪太high，表演欲过于旺盛，慷慨陈词之后似乎被自己的一腔忠义所感动，于是褚遂良突然做出了匪夷所思的鲁莽举动。
只见他放下手中的朝笏，解开头巾，一边用头撞击台阶，一边高喊：“我今天忤逆了陛下罪该万死，请陛下让我告老还乡吧！”
这一下局势发生了逆转，李治一看你这满脑袋的血，是打算要挟我吗？
李治大怒，让人把褚遂良拖出去，这时躲在帘子后面偷听的武则天也怒了，大喊一声：“何不扑杀此獠？”
不得不说武则天这个时机把握得真是太好了。
本来会议的主题是废王立武，武则天没法绕过自己曾是先帝嫔妃这一事实，关键时刻褚遂良冷不丁来了这么个匪夷所思的动作，她高喊要杀掉褚遂良，其实是巧妙地把矛盾转移到褚遂良身上，本来占尽优势的长孙无忌集团，此刻不得不全力营救褚遂良这个猪队友。
最后，武则天如愿成为皇后，说实话这个军功章得有褚遂良的份，因为他不经大脑的表演，意外成就了武则天。
成为“半个功臣”的褚遂良被一贬再贬，最后到了爱州（今越南清化市）当刺史。禇遂良举目远眺，预感到这个很可能是自己生命的终点，于是他提笔给李治写了一封奏疏。
褚遂良在奏疏里处处标榜自己的功劳，翻译过来就是：“稚奴啊，当年可是我力挺你你才能当太子的，那时候你爹死了，你抱着我的脖子哭，咱们爷俩那时候多好，我跟你舅成天白加黑5+2地给你干活，你就可怜可怜我吧。”
他的这封奏疏始终没有得到李治的回应。一年后，禇遂良在无尽的失落和忧愤中闭上了眼睛，终年六十三岁。
他本是李治登上帝位的大功臣，却最终落得如此凄惨的下场，严格说起来不是武则天非要陷害他，而是自己站错了队。
唐太宗时期，褚遂良对李世民忠心耿耿，李世民称赞过他：“甚亲附于朕，譬如飞鸟依人，自加怜爱。”
结果到了唐高宗李治这，褚遂良已经由小鸟成长为一只牙尖嘴利的鹰，他不扶持李治，却转为依附长孙无忌，跟长孙无忌好的能穿一条裤子。
官场上最忌站错队，身为臣子不和皇帝一条心，本身就有结党嫌疑，加之褚遂良和长孙无忌颇以功臣自居，长期大权独揽，把李治的皇权视为空气，他们原先那点功劳早就被李治的怨气给冲散了。
而且褚遂良后期的很多行为都已经违背了身为臣子的初衷，他忘记了忠君的使命，转而积极为自身谋求利益，虽然后代史书把他描述成一个正直的毫不利己的人，但他在德行上是有亏损的，属于前半生忠臣后半生小人，有点晚节不保的意味。
他曾经以极低的价格从下属的职员手中购买土地，事发后被李治贬官，然而三个月后，他又大摇大摆地回来了，而且立刻恢复了宰相之职，还一手掌握了朝廷的人事大权。
这种赤裸裸的挑衅已经令李治恼火，结果四个月后，长孙无忌和褚遂良又强迫年仅25岁的李治立庶子李忠为皇太子，此举完全不是为了江山社稷，纯粹是为了维护关陇贵族集团的利益。
这样的褚遂良，已经不是唐太宗时期那个敢于直言犯谏的忠君之臣，而是变成了面目可憎的权臣，他和长孙无忌试图用相权对抗皇权，虽然没有谋逆之心，其所作所为已经超出了皇帝的忍耐范围，故而在曲折中走完了一生。
其实立皇后这事，朝臣反对是没用的，主要还是看皇帝个人的意愿。唐高宗叫这四位大臣去，还不是礼貌性地知会一下，毕竟废后不是小事，且废的还是他的发妻。
唐高宗当然没有理会褚遂良的反对，一意孤行废了王皇后改立了武则天为唐朝皇后。心怀怨恨的武后一登后位，麻利地将褚遂良从政权中央踢出局，贬到潭州任都督。
武则天的长子李弘立为太子后，已经不在朝中任职的褚遂良，还在被武则天记恨，武则天将他调离进城，放到桂林去当都督。离武则天这么远了，武则天还是不解恨，又伙同支持她立后的许敬宗、李义府一起，污蔑中书令来济等人与褚遂良共同谋反。
来济当年也站褚遂良，反对武则天立后。武则天这是要把不服自己的人一个个清理掉，把朝中的势力换成她的人。她的野心其实在当上皇后的那天起，就已经昭然若揭了。
晚年时，褚遂良再次被贬，贬到了爱州（今越南清化）。褚遂良给唐高宗上书陈情，叙述对唐太宗的功劳和当年支持他立储的事。唐高宗视若无睹，最终褚遂良忧郁而死。
690年，67岁的武则天如愿地登上皇帝宝座，执政十五年后，太子李显、宰相张柬之等人发动兵变逼迫武则天退位还政于李唐。
82岁的武则天终于让权，唐朝复辟。也许是感知到自己大限将至，且活到这把年纪了，很多旧事看淡了，放下了，想起了被自己一贬再贬的褚遂良，突然想通了，臣子本来就是各为其主。并且她当年只敢动褚遂良而不敢动长孙无忌，还不是因为长孙无忌是唐高宗的舅舅。
当时武则天已病重，趁着最后的时间，她下令恢复褚遂良的官爵，又追谥他为“文忠”。
从武则天给褚遂良的谥号来看，她明白褚遂良是忠臣，只是大家的立场不同。她要权，他只是单纯地维护李唐的正统，如此忠心之人，遗憾没为自己所用。
那么，武则天为什么在临死之际，要为褚遂良平反呢？其中的原因有三：
第一：所谓，人之将死其言也善，毕竟，褚遂良只是武则天一时的私仇，他本人并不是什么坏人，更不是小人。因此，作为一代女皇的武则天，在经历这么多之后，在自己即将离开人世的时候，一切也该放下了。
第二：武则天虽然只是一介女流之辈，但是，她却是中国历史上少有的明君。她从一个小妃子上升到一代帝王，见多了趋炎附势和人性的沦丧，而褚遂良的忠贞不二，勇往直前的高尚品德，武则天是发自内心的认可的。
当时，褚遂良极力反对立武则天为后，后来，也证明他是正确的。武则天成为皇后之后，她逐渐掌握了国家大权，就把李唐的江山变成了武周的江山，自己做了皇帝。从这就可以看出，褚遂良不但有忠勇之心，还是一个深谋远虑的谋臣。
所以，像褚遂良这样的臣子，如果能为自己所用，哪个皇帝不爱呢？
第三：相传，武则天是一个极度爱才之人，初唐有名的大才子骆宾王，跟随别人起兵反对武则天，但是，武则天看到骆宾王的讨伐檄文后，直说：骆宾王这样的人才没被自己所用，真的是可惜了。而褚遂良也是极富文采的大才子，尤其是他的书法艺术被誉为“初唐四大家”。
一生耿直的褚遂良，虽然悲惨迫害，但是，他对后世的影响还是很大的，就连一直痛恨她的一代女皇武则天，在临死前都对他念念不忘，还要让后人为他平反，真是难得。 唐德宗时追赠其为太尉，唐懿宗时经安南观察使高骈奏请，将褚遂良在爱州的坟墓及后裔归葬于阳翟。
武则天的做过的事情，对错已不重要。
重要的是她是一个伟大的女性，改变历史的女性。
