郑成功和大明王朝有深厚联系，崇祯自尽后，郑成功决心与清朝抵抗到底。郑成功的北伐，曾经让清王朝非常头疼。
彼时，清军倾巢南下，在各个地方的兵力非常空虚，而且郑成功手上掌握着当时最强大的水师，这也是清朝不具备的。郑成功曾有机会占领南京，但最终功败垂成。
郑成功先是在镇江大败清军，周边府县投靠郑成功的人非常多，镇江距离南京只有一步之遥，当时清军在南京的兵力非常空虚，而且清军颇有些水土不服，看起来郑成功马上就要攻占南京，和清王朝分庭抗礼了。顺治帝甚至吓得一度想要迁都回东北避难。
稳定心神后，清军派出了达素、固山额真索洪带着1万多八旗军从京师出发驰援南京，但是怎么着也要十几天才能抵达，南京对郑成功来说，似乎唾手可得。郑成功只要带着部下，一夜之间就能抵达南京城下。
但是郑成功在这里犯了一个致命错误，明明可以用陆军直取，他却选择了走水路，磨蹭了好几天才出发，又走了3天才抵达南京。这无疑给了南京清军宝贵的时间。利用这段时间差，清军清理了南京靠近城墙的防务和建筑物，储备了更多的粮草物资，终于有了跟郑成功的一战之力。
更加悲哀的是，郑成功强大的水军，竟然在攻打南京的过程中，没派上什么用场。
1659年农历七月初十，郑成功终于上岸，在狮子山扎营，老郑选择的战术让人费解，围而不打。明明知道清军的大部队就要赶到，围困南京的意义何在？清军在城内的守军不过万人，郑成功的部队有三四万人。这也不满足“十则围之”，充其量也就是“倍则攻之”。
如果非要找一个理由的话，那就是郑成功的兵力，不足以短时间攻占高大的南京城。
南京城的城防系统，应该说在当时数一数二，它本来就是朱元璋时代明朝的都城，南京城的修建动用了几十万民工，耗费巨大，坚固程度不容小觑。郑成功思前想后，觉得强攻不行，只能围困。虽然有点道理，但想要靠围困拿下南京，无疑是痴人说梦。
清军则迅速收拢兵力，比如在贵州的清军就迅速赶到南京，让南京守军增长到2万人，此时的南京城已经绝对不可能被郑成功占领了。
在这时候，郑成功本应该选择跑路，但他又不跑，最后清军发起反攻，歼灭了郑成功上万兵力，水师战船更是损失惨重。
从此，郑成功在清朝眼里，就再也不足为惧了。
