首先，是人才短板问题。他的成功进程推进得太快，快得大概连他都没预料到，在西安建立大顺后，短短几个月时间就倾覆了庞大的明王朝。然而，他自己手下的人才队伍建设却跟不上，无奈，只能大量启用旧王朝的大官吏，可惜这些官员并不是真心归顺，只是迫于起义军的威逼暂时采取的保命手段。
大明才是他们心中的正统，李自成在他们眼里，只是个流寇而已。所以，在南明小朝廷建立后，这些投降李自成的绝大多数旧明官僚都迅速背叛了他。从这一点上看，刘邦就比他强，刘邦手下那些大将基本上都是从自己老家沛县带出来的，忠诚度自然要比那些投降的高一大截。
其次，是他的出身造成了他的小农意识浓厚，缺乏统治天下的阶级基础。他举起“均田免粮”的大旗后，“远近饥民荷锄而往，应之者如流水，日夜不绝，一呼百万……”。这种轰轰烈烈的形势是他成功的基础。正因为他和这些蜂拥而来的追随者们一样，也是农民出身，因而身上带有浓厚的传统小农意识，即小富即安就可以啦。他也对人说过，他最大的理想就是富贵以后荣归故里，北京算啥，十个京城也比不了一个西安！
因此，即使能杀到了北京，他也拿不出什么先进的治国理念，施政纲领。他到北京后，报复性地抢掠、屠杀、虐待那些官员富户们，弄得京城一片哀嚎。转眼间，这些掌握着国家经济走向和政治根基的士大夫阶层遭到屠杀清洗，齐刷刷地变成了李自成的敌人。
最后，也是直接致命的，他严重忽视了北边的清军力量。他只把目光盯在了明朝的残余军队身上，却没有认真评估北边的这一劲敌。凶猛剽悍的满族八旗骑兵战斗力和晚明的军队大不一样，如果他入主北京后直接带领大部义军去扫荡清军，也许还有胜算，可惜大顺军队的大部人马都在鄂豫两地，北京的防守相对空虚了。更糟的是，在招降吴三桂失败后，吴三桂倒向北边，两支劲敌合在一起，最终完成了对李自成的联合绞杀。
种种原因合在一起，使李自成的死成了必然，他极力推行的“均田免粮”政策也最终失败，但这一理想化的赋税制度尝试，却给后世建立更先进的赋税制度体系提供了重要参考。
史料来源：《明史》
