褚遂良（596-659），钱塘（今杭州）人。父褚亮，秦王李世民文学馆十八学士之一，官至通直散骑常侍。褚遂良因为自幼接受良好的家教，博通文史，唐贞观十年（636），由秘书郎迁起居郎。以善书法，由魏徵推荐给酷爱书法的唐太宗，受到赏识，成为唐太宗近臣之一。贞观十五年（641），他劝谏太宗暂停泰山封禅。同年由起居郎升谏议大夫。
褚遂良像
唐太宗虽然是中国历史上罕见的明君，但他在立储君的问题上举棋不定，犯了一系列致命的错误，而最后的错误则是褚遂良、长孙无忌等亲信重臣举荐非人造成的，褚遂良、长孙无忌等也因此付出了惨重的代价。
唐太宗与长孙皇后生有三子：长子李承乾、次子李泰、三子李治。初，唐太宗循立嫡长子的原则封李承乾为太子，封李泰为魏王、李治为晋王。李承乾成人后，喜声色，游猎废学，生活奢靡，与群小鬼混，唐太宗对他心生厌恶之情。而魏王李泰与其兄完全不同，自小喜好学习，不仅多才多艺，而且能够折节下士，深得大家喜爱。李泰见父亲移爱于己，遂生夺嫡之非分之想。太子李承乾眼见自己储君之地位难保，遂铤而走险，企图效法其父当年的玄武门之变，联络叔父汉王李元昌，准备于贞观十七年（643）发动宫廷政变，后因政变失败，李承乾被废为庶人。
唐太宗李世民像
此后，魏王李泰百般邀宠，唐太宗大悦，准备立李泰为太子，但遭到褚遂良、长孙无忌等人的一致反对，他们力主立晋王李治为储君。由于大臣们的强烈反对，唐太宗在立储君的问题上思前顾后，举棋不定，内心十分痛苦。有一天，唐太宗把长孙无忌、房玄龄等重臣召入内宫，愁眉不展地对他们说：“我有三子一弟，却难定储君之位，事已如此，活着还有什么意思？”说完，抽出床前挂着的佩刀准备自裁。长孙无忌等见此情形，无不惊骇万分，立即上前夺下唐太宗手里的佩刀，把他交给侍立一旁的李治。当唐太宗说出欲立晋王李治时，长孙无忌等立即跪到太宗面前说：“谨奉诏，异议者斩！”太宗当即命李治拜谢舅父（长孙无忌），并加授长孙无忌太子太师、同中书门下三品。
唐太宗对李治观察一段时间后，觉得他性格过于懦弱，难以担当一国之君的重任（后来的事实证明，立李治为太子对于唐王朝来说是一个致命的错误，几乎断送了李唐王朝），唐太宗经过慎重考虑后，又想改立吴王李恪，但再次遭到长孙无忌、褚遂良等人的坚决反对，最终迫使唐太宗收回了立吴王李恪的念头。
事实上，长孙无忌力挺李治是有私心的。因为李治是唐太宗与长孙皇后之子，是长孙无忌的亲外甥，而吴王李恪则非长孙无忌的亲外甥，所以他极力举荐李治而排斥吴王李恪。褚遂良与李治虽非亲戚，但他看重的则是李治的所谓“仁恕”，遂与长孙无忌一道力挺李治，结果铸成千古遗恨。
贞观二十三年（649）五月，唐太宗临终前召褚遂良、长孙无忌到病榻前，对他们俩说：“汉武帝寄霍光，刘备托诸葛亮，朕今委卿矣。太子仁孝，其尽诚辅之。”又对侍奉在侧的太子李治说：“有无忌、遂良在，你尽管放心。”最后叮嘱褚遂良说：“我有天下，无忌力也。尔辅政，勿令谗毁者害之！”说完，太宗闭上了双眼，一代明君撒手尘寰。
褚遂良《雁塔圣教序》局部
太子李治登位，是为唐高宗。褚遂良与长孙无忌作为先皇指定的顾命大臣尽心辅佐李治。褚遂良被李治赐封为河南郡公，世称“褚河南”。褚遂良因辅佐李治有功，先后拜吏部尚书，同中书门下三品，加光禄大夫兼太子宾客、尚书右仆射，掌管朝政。正当褚遂良等元老得意于自己的选择时，悲剧发生了。
李治既有性格柔弱无能的一面，又有固执己见的一面，他与武媚娘（即后来的武则天）的孽缘不仅断送了褚遂良与长孙无忌等大臣，也几乎断送了李唐王朝。
武媚娘是唐太宗所封的“才人”（第五等妃嫔），李治为太子时与在唐太宗身边侍奉的“武才人”有过近距离接触，李治暗中恋上了这个妩媚的“才人”，两人产生私情，但当时碍于太宗的面子，不敢过于放肆。唐太宗死后，武媚娘削发到感业寺当尼姑，但凡心未死，而李治也一直牵挂这个“才人”。李治登基不久，将武媚娘接进后宫，封为武昭仪。随着时间的流逝，对武媚娘的宠爱也越来越厉害，最后荒唐地提出要废除王皇后，立武媚娘为皇后。对此荒谬的要求，褚遂良等元老誓反对。褚遂良说：“皇后系出名门，奉事先帝。先帝临终前，执陛下手对臣说：‘我儿与妇今付卿！’且德音在陛下耳，可遽忘之？皇后无它过，不可废！”高宗听了很不高兴，宣布退朝。
武则天像
第二天，朝廷再议废立之事，一夜未曾合眼的褚遂良决定作最后的努力。入朝后，不等高宗开口，褚遂良趋步上前，扑通跪下，泣血进忠言：“陛下定要改立皇后，请另择名门世家。武昭仪过去侍奉先帝，天下共知，而今立为当朝皇后，岂不遭后世嘲笑？”说完，褚遂良将手中的笏板放到殿阶上，口中说：“还陛下此笏，求归田里。”说完，以头叩地，流血不止。色迷心窍的唐高宗不仅不接受忠臣的泣血忠告，反而勃然大怒，命左右将褚遂良赶出朝廷。坐在金殿后面帷帐中监听廷议的武媚娘更是怒不可遏，不禁尖声大叫：“何不扑杀此獠！”
唐高宗永徽六年（655）十月，一意孤行的李治不顾朝廷大臣的誓死反对下诏废除王皇后，十一月，宣布立武媚娘为皇后。武媚娘有了皇后的名分，很快将懦弱的李治变成了自己的傀儡，凡是当初反对武媚娘为皇后的大臣都遭到血腥报复。长孙无忌以“谋反”的罪名被处死，家族受牵连。褚遂良先后被贬为潭州都督、桂州都督、爱州（今越南清化）刺史，在不断的贬斥、迁徙之中忧郁成疾。褚遂良在绝望之中，上表高宗，倾诉自己数十年来为高祖与太宗效劳，并力主高宗继位的功绩，“乞陛下哀怜”，希望能够迁回内地。但懦弱的高宗畏惧凶悍的武媚娘，一概置之不理。
唐高宗显庆三年（658），63岁的褚遂良死于爱州任所。褚遂良死后第二年，朝中奸臣许敬宗、李义府诬陷褚遂良曾煽动长孙无忌谋反，武媚娘逼迫高宗下诏，宣布削去褚遂良的官爵，并将他的两个儿子褚彦甫、褚彦冲也流放到爱州，不久惨遭杀害。对于褚遂良的悲剧，《旧唐书·宗室列传》有感而发，说：“无忌、遂良忠而获罪，人皆哀之。”
唐中宗神龙元年（705），即褚遂良死后47年，朝廷宣布为褚遂良平反。唐玄宗天宝六年（747），褚遂良作为功臣，得以配祀于唐高宗庙中。唐德宗贞元五年（789），德宗下诏将褚遂良等人画于凌烟阁之上，以示他与唐初的开国功臣有同样的功劳。
立储君是千古之难题。褚遂良、长孙无忌等举荐非人，自食恶果，是无数历史悲剧之一。但世界上谁又生有火眼金睛，能保证看人不走眼呢？
