如果按照文坛地位排名，唐寅唐伯虎在明朝的众多才子中，并不会太靠前。但如果按照民间的知名度来说，唐伯虎却火得一塌糊涂。曲折的命运，满腹的才情，风流的韵事，都化作生命中的一段段传奇，几百年都不曾消退。
我们印象中的唐伯虎，总是无忧无虑的形象。他不缺钱，不缺名望，更不缺女人，仿佛是上帝的宠儿，时代的骄子。可是，谁能明白他的艰难与坎坷，又有谁能了解他的孤独和寂寞。也许，在这首《五十言怀诗》中，我们才能跨越千年时光，窥见他的精神世界：
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。诗赋自惭称作者，众人疑道是神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。
这首诗是在唐伯虎五十岁时完成的，既是自己的寿礼，也是前五十年生活经历的总结。唐伯虎是五十四岁时去世的，这首诗其实也可以看作他整个人生的回顾。全诗写得狂放不羁，可还是隐隐之间流露出无可奈何的孤独感。
首联中，唐伯虎便将我们对他的印象，如诗如画地展现出来。“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。”指的就是他一生莺歌燕舞，风光无限，仿佛总是在花间行乐，醉卧温柔之乡。对于这样的误解，唐伯虎也欣然接受，从来没有辩驳，只是这首诗中，他还是自我调侃了一番。
颔联“漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。”显然是唐伯虎面对种种传言的苦笑回应。只不过，在前半句中，他却充满着自信，认为自己的才华众人皆知，天下都争相传颂。古代狂人不少，可真正将自己夸得如此嗨的，唐伯虎还是首开先河。即便是李白，也只是在《江上吟》说自己“兴酣落笔摇五岳，诗成笑傲凌沧洲”。看看两者所指的区域，唐伯虎是不是比李白还狂。
可是，狂归狂，唐伯虎将画风一转，却又哀叹谁会相信自己，这么出名的人物，却穷得连酒钱都没有！就在这寥寥十四个字中，其实也就写尽了唐伯虎一生的真实经历。
“诗赋自惭称作者，众人疑道是神仙。”是全诗的颈联，也是全诗中最狂的部分。在这里，唐伯虎依旧使用了神转折，扣人心弦，出人意料。在前半部分，他表示诗文水平也就一般般，连自己都并不满意。本以为是谦虚，实际上他还真不谦虚，马上来了石破天惊的一句，我是不满意，可世间的人却都以为是神仙之作啊。
如果说，颔联的狂，我们还能找出李白的诗歌与之竞争，那这一句的狂，在中国历史中实在很难有与之匹敌者。而且，这句的想象力之丰富，转折之神，令人钦佩。
如果再承接上面的诗意，唐伯虎应该在狂妄中开始，又在狂妄中收尾。然而，作为全诗来看，尾联才是又一次的转折。前面是嬉笑怒骂，是人生的自负，尾联才是正儿八经地探讨人生的操守和准则，那就是些“须做得工夫处，莫损心头一寸天！”。
在这一句中，唐伯虎才将自己一生的原则，写了出来。原来，他在乎功名利禄，也在乎美食美女，更在乎身前身后名。不管是做什么事情，他都要坚守自己的底线，不能有愧头顶的青天，这恐怕也就是“举头三尺有神明”的最好诠释。
唐伯虎的遭遇，与柳永非常相似，也是因为才学之外的因素，不能一展抱负。但柳永好歹最后还考上了进士，担任过小官。唐伯虎却因为牵连于舞弊案，被终身禁考。这注定是他的人生悲剧，也是命运的转折点，从此游戏人生，比柳永放纵得还彻底。然而，只有通过这首晚年的自述诗，我们才能隐隐约约感受到他内心的孤独。有人说这首诗很俗，没有多少典故，也没有精彩高尚的文笔，可就是这首俗诗，才是颠沛红尘的唐伯虎，最好的写照。
